La mort de Jessica a eu lieux dans "A comme Assassin". Son corps a été retrouvé dans "En un battement de cils".
Avant[]
Jessica DiLaurentis et sa sœur jumelle Mary Drake ne se sont jamais bien entendues. Quand elles étaient adolescentes, un enfant est mort par la faute de Jessica, mais c'est Mary qui a été accusée. Cette dernière a ensuite été internée à Radley jusqu'à ses dix-huit ans, puis elle a été admise de nouveau à de nombreuses reprises au cours des années suivantes. Lorsqu'elle était là-bas, Mary a donné naissance à un petit garçon, prénommé Charles. Le Dr. Cochran a remis l'enfant à sa sœur jumelle. Des années plus tard, Mary se fait passer pour sa sœur auprès de Peter Hastings et ils ont une aventure. À la suite de ça, Mary tombe enceinte et donne naissance à Spencer Hastings.
Jessica et Kenneth DiLaurentis adoptent le petit Charles, puisque la sœur de Jessica ne peut pas prendre soin de lui. Ce petit garçon a toujours préféré les jeux ainsi que les vêtements "de fille". Son père ne l'acceptant pas, il a convaincu Jessica de l'admettre à Radley dès qu'il a causé un problème accidentellement. Charles a vécu là-bas presque toute sa vie, et les seules personnes qui lui rendait visite étaient sa mère et Carol Ward, sa grand-tante. À l'adolescence, Jessica a accepté Charles comme sa fille, et Charles est devenu Charlotte DiLaurentis, alias CeCe Drake.
Le soir de la disparition d'Alison, Bethany Young s'est échappé de Radley, portant les même vêtements qu'Alison, et elle voulait faire du mal à Jessica DiLaurentis, car elle avait une liaison avec le père de Bethany. Charlotte a alors quitté Radley également et elle s'est rendu chez sa famille. En arrivant là-bas, elle a vu une blonde de dos, portant une tunique jaune. Elle pensait qu'il s'agissait de Bethany, alors elle a attrapé une pierre sur le sol et elle a frappé la blonde à la tête. Jessica a assisté à la scène depuis l'intérieur de la maison, et elle est horrifiée. Charlotte se rend alors compte de son erreur - sur le sol, ce n'est pas Bethany qui est tombée, c'est sa sœur Alison.
Suite à ça, Alison reprend conscience et se rend compte qu'elle se trouve dans un trou et que quelqu'un est en train de l'enterrer vivante. Cette personne est sa propre mère, Jessica DiLaurentis. Cette dernière pensait qu'Alison était morte et répétait sans cesse "Qu'est-ce que tu as fait ?". À côté du trou se trouve Charlotte, qui est dévastée d'avoir "tué" sa propre sœur. Elle répète à sa mère qu'elle pensait que c'était Bethany, et qu'elle doit absolument lui pardonner. Alison tente de dire à sa mère qu'elle est vivante, mais les mots n'arrive pas à sortir de sa bouche. Finalement, Alison est ensevelie par la terre dans les fondations du gazebo dans son jardin.
Au cours de l'année suivant, Jessica apprend que sa fille, Alison DiLaurentis, est toujours en vie. Elle tente alors de la retrouver en enquêtant sur ses amies et en créant des dossiers pour chacune d'elles. Pour stocker toutes ses recherches, elle utilise l'abri à tempête de la maison de Carol Ward.
Alors qu'elle se trouve dans la maison de sa tante Carol, Mary est là également. Quand Jason arrive après son accident d'ascenseur, elle refuse qu'il passe la nuit ici et elle prétend que personne n'est dans la maison à part elle. À ce moment, elle fait croire à Mary que son fils Charles s'est suicidé à l'âge de seize ans, lui cachant qu'elle est devenue Charlotte. Mary veut en savoir plus sur la mort de son enfant, mais Jessica refuse en disant que c'était elle sa vraie mère, même si Mary l'a mis au monde. Peu de temps après, Jessica ré-emménage dans son ancienne maison à Rosewood.
Sa mort[]
Dans la matinée, Gabriel Holbrook se rend chez les DiLaurentis pour informer Jessica que le juge a donné son accord pour que le corps "d'Alison" soit exhumé. En effet, une nouvelle révision des preuves suggère qu'il soit probable qu'Alison ne soit pas la jeune fille enterrée dans cette tombe. Jessica est très énervée à cette annonce.
Le soir-même, lors du défilé de robes de mariées chez les DiLaurentis, Spencer voit Jessica donner une valise à une personne portant un sweat à capuche noir dans la forêt. Spencer tente de suivre la personne, mais elle la perd de vue. Plus tard, Jessica est emmenée au poste de police pour l'informer que sa fille, Alison, est bel et bien vivante et que la police est à sa recherche. Peter Hastings vient ensuite parler à Jessica, pour lui demander si leur accord tient toujours. Mais Jessica lui répond qu'elle ne peut penser à rien d'autre qu'au fait que sa fille soit en vie. Puis, l'officier Barry Maple vient voir Jessica et demande à lui parler en privé. C'est alors que Jessica paye l'officier Mapple pour qu'il laisse sa fille, Charlotte, s'échapper durant son transfert en prison.
Après ça, Jessica rentre chez elle pour écrire un e-mail, disant : "Je ne peux plus te protéger". Cependant, elle ne l'a jamais envoyé. Le destinataire de cet e-mail devait probablement être Charlotte. Pendant ce temps, Mary a découvert que Jessica lui avait menti au sujet de sa fille, Charlotte. En parallèle, Jessica et Peter avaient prévu de tuer Mary en se servant des pilules de Losartan de Peter Hastings, qui diminuent la pression sanguine. Cependant, Mary s'est rendu compte de leur plan. Elle a donc intercepté les pilules et les a ensuite échangées avec celles de Jessica pour la faible pression du sang, qui augmentent donc la pression cardiaque. À cause de ces pilules, le cœur de Jessica s'est donc arrêté, causant sa mort.
Plus tard, Charlotte DiLaurentis, qui vient d'échapper à la police, se rend chez sa mère pour lui dire au revoir avant de quitter le pays. Lorsqu'elle arrive devant la maison, elle trouve le corps sans vie de Jessica. Charlotte est alors anéantie car sa mère était "la seule personne qui l'a vraiment aimée". Ensuite, elle traîne le corps de sa mère dans le jardin des Hastings et elle l'enterre là.
Après[]
Après le retour d'Alison à Rosewood, Kenneth DiLaurentis, inquièt de la disparition de son ex-femme, demande à Ashley d'accéder à la boîte mail de Jessica afin de trouver l'endroit où elle est. Hanna découvre l'e-mail que Jessica avait écrit à quelqu'un, mais qu'elle n'a jamais envoyé.
Plus tard ce soir là, Aria, Emily, Hanna, Spencer et Jason sont interpellés par les aboiements de Pepe, le chien d'Alison, dans le jardin des Hastings. Ils sortent tous pour avoir ce qui le pousse à aboyer. Ils découvrent avec horreur que Pepe a trouvé et commencé à déterrer un corps humain, celui de Jessica. Quelques instants après, la police arrive sur les lieux et emporte le corps de Jessica DiLaurentis, sous les yeux pleins de tristesse de sa fille, Alison.
Quelques jours après la découverte du corps, Alison a découvert un hommage à sa mère dans le journal, faisant référence à un livre pour enfants que Jessica lui lisait quand elle était bébé. Curieuse de savoir qui était cette personne, Alison a répondu à la petite-annonce. Deux jours plus tard, elle a reçu une autre petite-annonce, contenant un numéro de téléphone, et elle a commencé à parler par textos avec cette personne. La personne qui lui parlait lui a affirmé savoir qui a tué Jessica. Il s'agissait probablement de Charlotte.